LIF Pokalen blev indstiftet i 1969 af daværende seniortræner, Kurt Olsen, som tak for flere gode år i klubben. 
Kurt Olsen var en populær træner, som stod bag førsteholdet, da det i 1966 spillede sig op i serie 1, men også nåede 3. runde i DBUs pokalturnering, efter sejre over bl.a. Fynsseriens tophold Aarup i den afsluttende runde under FBU.
Herefter kom Hobro på besøg i Langeskov, og det daværende Jyllandsseriehold blev besejret med 2-1. Anden runde bød på en tur til København, hvor det senere 1. divisionshold (nuværende Superliga) Kastrup, blev besejret med 3-1. Endestationen nåede man, da modstanderen hed 1. divisionsholdet fra Brønshøj, der viste LIF og Kurt Olsen forskellen på FBUs serie 2 og landets bedste række, med en 11-1 sejr til følge. 

Som tak for de gode år, indstiftede Kurt Olsen altså LIF Pokalen, som blev overrakt første gang, i 1969, ved LIFs årlige afslutningsfest i Birkende Forsamlingshus. Første modtager var foreningens daværende formand, Flemming Nielsen, der var hovedmanden bag LIFs storstilede klubhusbyggeri, med udelukkende frivillig arbejdskraft. 
Siden er pokalen uddelt hvert år lige siden, og modtagerne er som følger: 
 

LIF Pokal Modtagere